Verdadero y Falso química orgánica
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En una molécula que solo contenga C, H, O y N, el índice de deficiencia de hidrógeno se calcula sumando 1 al nº de C más la mitad de N y restando la mitad del nº de H. Verdadero. Falso. La multiplicidad y patrón de intensidad de picos para la señal de un H en RMN depende del nº de núcleos equivalentes entre sí con los que esté acoplado y se puede predecir mediante el triángulo de Tartaglia (o Pascal). Verdadero. Falso. Un grupo auxocromo es una subestructura molecular que motiva la absorción de luz. Verdadero. Falso. Los átomos de H de metilos unidos a silicio aparecen en RMN a desplazamiento químico muy pequeño. Verdadero. Falso. Al aumentar la polaridad de un enlace, disminuye la intensidad de su banda de tensión en el infrarrojo. Verdadero. Falso. En un experimento DEOT-90 solo se mantienen las sñales de ^(13)C-RMN correspondientes a metinos (C directamente unido a un solo H). Verdadero. Falso. Los espectros de ^13C-RMN se realizan habitualmente con desacoplamiento de H. Verdadero. Falso. Los protones olefínicos -CH--CH- se acoplan con una 3JHH de entre 10 y 12 Hz para protones trans (-- es un doble enlace). Verdadero. Falso. Para un grupo --CH2, la 2JHH típica es de unos 10 Hz. Verdadero. Falso. El 15-corona-5 es un receptor cíclico muy selectivo para el catión debido a su complementariedad estereoelectrónica. Verdadero. Falso. Un procedimiento para la síntesis de éteres es la alcoximercuración-desmercuración de olefinas. Verdadero. Falso. Los diaril éteres simétricos se pueden obtener por tratamiento de los correspondientes fenoles en medio ácido. Verdadero. Falso. La elevada reactividad de los epóxidos se debe a su tendencia a abrirse para liberar la elevada energía de tensión de anillo, que es del orden de 29,7 kcal/mol. Verdadero. Falso. Desde el punto de vista de nomenclatura la voz ''epoxi'' se emplea para referirse a anillos de tres miembros. Verdadero. Falso. La condensación benzoínica le dan los aldehídos no enolizables al ser tratados con cianuro. Verdadero. Falso. El tratamiento de un RCOOH con exceso de R'Li seguido de hidrólisis conduce a un alcohol RC(OH)R'2. Verdadero. Falso. La reacción con compuestos carbonílicos de los iluros de azufre es análoga a la que ocurre con iluros de fósforo. Verdadero. Falso. Los aldehídos, además de presentar en su espectro de infrarrojo la banda característica de la tensión del grupo carbonilo, sobre 1725 cm-1, presentan además la tensión del enlace CO-H sobre 2720 cm-1. Verdadero. Falso. Las cetonas presentan puntos de ebullición superiores a los de alcanos o éteres de similar peso molecular. Verdadero. Falso. El ácido oleico tiene 17 átomos de carbono y una insaturación Z en el C8. Verdadero. Falso. La deshidratación de aldoximas por eliminación azeotrópica de agua permite la obtención de nitrilos. Verdadero. Falso. La sustitución nucleofílica sobre el carbonilo en derivados de ácidos carboxílicos se produce por mecanismos de eliminación-adición. Verdadero. Falso. La formilación de Gattermann-Korch de arenos se efetúa con CO/HCl y en presencia de ZnCl2 o AlCl3. Verdadero. Falso. La reacción de un enolato con un compuesto carbonílico produce inicialmente un derivado alfa-hidroxicarbonílico (un aldol). Verdadero. Falso. Los gemdioles derivados de aldehídos son más estables que los derivados de cetonas. Verdadero. Falso. La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes suele hacerse con catálisis ácida y eliminación azeotrópica de agua. Verdadero. Falso. La descarboxilación de ácidos carboxílicos es un proceso exotérmico. Verdadero. Falso. Las bandas de tensión del grupo carbonilo que aparecen más altas son las de cloruros de ácido, sobre 1800 cm-1, así como las de anhídridos de ácido, que aperecen como una tensión simétrica y otra asimétrica, alrededor de 1820 y 1760 cm-1, respectivamente. Verdadero. Falso. La reacción de enolatos con derivados activados de ácidos carboxílicos (generalmente ésteres o derivados más reactivos) se conoce como reacción (o síntesis) de Claisen (o Claisen-Schmidt). Verdadero. Falso. La reacción de Carpino [i)N2H4, ii)HgO, iii)Br2, iv)NaOH] transforma el triple enlace C---C de ésteres, alfa,beta-insaturados en un doble enlace C--C. La reacción de Carpino. Falso. Las quinasas fusionadas son menos oxidantes que las monocíclicas análogas. La reacción de Carpino. Falso. La reducción de p-benzoquinona se efctúa por dos transferencias monoelectrónicas que dan en primer lugar la hemiquinona y luego un dianión, cuya diprotonación produce hidroquinona. Verdadero. Falso. En un compuesto carbonílico alfa, beta-insaturado, el carbono beta es el centro electrófilo más duro. Verdadero. Falso. En general, en un espectro de RMN, un átomo de H aparece tanto más desapantallado cuanto más electronegativo sea el átomo al que está unido. Verdadero. Falso. La absorción de enlaces cualquier elemento con H son las que se observan a mayor número de onda. Verdadero. Falso. Los protones olefínicos -CH--CH- se acoplan con una 3JHH de entre 16 y 19 Hz para protones trans. Verdadero. Falso. La multiplicidad y patrón de intensidad de picos para la señal de un H en RMN depende el nº de núcleos equivalentes entre sí con los que esté acoplado y se puede predecir mediante el triángulo de Tartaglia (o Pascal). Verdadero. Falso. En los espectros de masas de compuestos carbonílicos es habitual observar los fragmentos resultantes de la fragmentación beta y de la trasposición de McLafferty. Verdadero. Falso. Los protones acetilénicos experimentan anisotropía magnética que hace que, en los espectros de RMN, aparezcan apantallados (a desplazamiento químico inferior al esperado para un H unido a C sp). Verdadero. Falso. El orden creciente de longitud de onda de la radiación electromagnética útil para la determinación estructural de compuestos orgánicos es: radiofrecuencias - infrarrojo - visible - ultravioleta - rayos X. Verdadero. Falso. Para un grupo -CH2-, la 2JHH típica es de 8-18 Hz. Verdadero. Falso. Los metil éteres se pueden obtener por tratamiento de un alcohol con diazometano. Verdadero. Falso. Un procedimiento para la síntesis de éteres es la alcoximercuración-desmercuración de olefinas. Verdadero. Falso. El tratamiento de aril alquil éteres primero con Li/NH3 (l)/EtOH y posteriormente con disolución acuosa de HCl conduce a 2-ciclohexenonas como producto mayoritario. Verdadero. Falso. La formación de epóxidos a partir de alquenos a través de la formación de beta-halohidrinas invierte la orientación espacial de los sustituyentes de la olefina. Verdadero. Falso. Desde el punto de vista de nomenclatura la voz ''epoxi'' se emplea para referirse a anillos de tres miembros. Verdadero. Falso. La formilación de Reimer-Tiemann de arenos se realiza con HCNO/NaOH. Verdadero. Falso. El ácido enántico posee 7 átomos de C. Verdadero. Falso. La deshidratación de aldoxinas por eliminación azeotrópica de agua permite la obtención de nitrilos. Verdadero. Falso. Los metilenos en alfa a grupos carbonilos se pueden oxidar a grupos carbonilo con SeO2, mostrándose preferencia de los metilenos. Verdadero. Falso. La reacciónd e nitrilos RCN con LiAlH4 o LiAlH(OMe)3 conduce a RCH2NH2. Verdadero. Falso. Los ácidos carboxílicos, sus ésteres y carboxilatos alcalinos se reducen a RCH2OH por acción de NaBH4. Verdadero. Falso. Los cloruros de ácido solo reaccionan con 1 equivalente de organometálico cuando este es un reactivo de Gilman o un dialquilcadmio (o un yoduro organomanganoso, R-MnI). Verdadero. Falso. El ácido acelaico posee 7 átomos de C. Verdadero. Falso. La alfa-halogenación de cetonas con PBr3 (o con P/Br2) se denomina reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. Verdadero. Falso. Los ésteres se reducen a alcohol con Na/EtOH. Verdadero. Falso. La sustitució nucleófila sobre el carbonilo end erivados de ácidos carboxílicos se produce por mecanismo de eliminación-adición. Verdadero. Falso. La reacción de Étard utiliza cloruro de cromilo para oxidar metilarenos a ácidos arenocarboxílicos. Verdadero. Falso. En medio básico, los compuestos alfa-halocarbonílicos reaccionan compuestos carbonílicos para dar bencil-oxiranos. Verdadero. Falso. La reacción de Hundsdiecker es una descarboxilación de ácidos carboxílicos dando un derivado halogenado. Verdadero. Falso. La reacción de Wittig tiende a ser Z-selectiva en presencia de sales de litio. Verdadero. Falso. Los reactivos de Gilman tienden a dar adición conjugada sobre ésteres alfa, beta-insaturados. Verdadero. Falso. Una anelación de Robinson incluye una condensación aldólica, una adición de Michael y una nueva condensación aldólica intramolecular. Verdadero. Falso. La reacción de p-benzoquinona con anhídrido acético produce bis.acetoxi-benceno. Verdadero. Falso. En general, un aumento de la conjugación produce un efecto batocrómico de los tránsitos en espectroscopía visible-UV. Verdadero. Falso. Cuando un grupo >CH-CH< no tiene flexibilidad rotacional (el giro del enlaceC-C central está bloqueado) la 3JHH puede variar entre 14 o 0 Hz, pudiéndose predecir mediante la ecuación de Karplus (y otras) en función del ángulo diedro. Verdadero. Falso. Las constantes de acoplamiento a 3,4 y 5 enlaces en H tipo bencénico en posición orto, meta y para, disminuyen su magnitud. Verdadero. Falso. En RMN, la señal de un H está acoplado con otros 'n' núcleos de H equivalentes, aparece con una multiplicidad de 2n +1 picos. Verdadero. Falso. La espectroscopía visible-ultravioleta permite detectar absorciones correspondientes a estados vibracionales de los enlaces en la molécula. Verdadero. Falso. Tnaot el disolvente como el estado de agregación pueden producir efectos hipsocrómicos o batocrómicos al desplazar las bandas de los espectros visible-UV hacia mayores o menores longitudes de onda, respectivamente. Verdadero. Falso. Los diaril éteres simétricos se pueden obtener por tratamiento de los correspondientes fenoles en medio ácido. Verdadero. Falso. El tratamiento de E-3-metil-2-hexeno con PhCO3H produce 2,3-dimetil-3-metiloxirano con ambos metilos en disposición relativa cis. Verdadero. Falso. La reducción de clruros de ácido a RCH2OH con H2/Pd/BaSO4/quinoleína se conoce como reducción de Rossenmund. Verdadero. Falso. La hidratación de alquinos terminales (H3O+/Hg(II)) permite la introducción de grupos -CH2-CHO. Verdadero. Falso. La reacción de Wittig se inicia generalmente por formación de una betaína resultante del ataque del C del fosforano al C carbonílico, seguido de ciclación. Verdadero. Falso. La reacción de Mannich permite introducir grupos amino en beta a un grupo crabonilo, por tratamiento con un aldehídos (generalmente formaldehído) y una amina secundaria. Verdadero. Falso. El ácido fumárico es el trans-butenodioico. Verdadero. Falso. Las bandas de tensión del grupo carbonilo que aparecen más bajas son las de amida, sobre los 1680cm-1 (o incluso más bajas). Verdadero. Falso. El equilibrio ceto-enólico está catalizado en medio ácido y desplazado generalmente hacia la forma enol. Verdadero. Falso. Los metilenos en alfa a grupos carbonilo se pueden oxidar a grupos crabonilo con HNO2, N2O5 o RONO, mostrándose preferencia de los metilos por los metilenos. Verdadero. Falso. El O de la acetona posee dos pares no enlazantes en orbitales con hibridación aproximadamente sp2. Verdadero. Falso. La electrólisis de Kolbe permite el acoplamiento de dos restos RCO- a partir de ácidos carboxílicos. Verdadero. Falsos. La reacción de Arndt-Eistert sobre ácidos carboxílicos se realiza con i)CH2N2 ii)Et3N. Verdadero. Falso. Los aldehídos y clorurs de ácido alfa,beta-insaturados tienden a dar adición al carbonilo, con independencia dle nucleófilo. Verdadero. Falso. Las 1,4 quinonas son ás oxidantes que los isómeros 1,2. Verdadero. Falso. La adición de HCN a la p-benzoquinona produce 2,5-diciano-1,4-benzoquinona. Verdadero. Falso. El cianuro da adición conjugada sobre cetonas alfa, beta-insaturadas, pero produce alfa-cianhidrinas en caso de los aldehídos alfa, beta-insaturados. Verdadero. Falso. Las quinodiimidas y quinodimetilenos son análogos de las quinonas en los que los O se reemplazan por NH o CH2, respectivamente. Verdadero. Falso. Tanto el disolvente como el estado de agregación pueden producir efectos hipsocrómicos o batocrómicos al desplazar las bandas de los espectros visible-UV hacia mayores o menores longitudes de onda, respectivamente. Verdadero. Falso. Al disminuir el orden de enlace entre dos elementos, disminuye también su frecuencia de vibración. Verdadero. Falso. Al disminuir el orden de enlace entre dos elementos, disminuye también su frecuencia de vibración. Verdadero. Falso. La espectroscopía infrarroja permite detectar absorciones correspondientes a estados vibracionales de los enlaces en la molécula. Verdadero. Falso. La frecuencia a la que absorbe radiación la tensión de un enlace aumenta con la masa de los átomos que forman el enlace. Verdadero. Falso. En espectrometría de masas, lo que se registra es la abundancia de los fragmentos con cada índice de masa. Verdadero. Falso. Los anhidridos de ácido dan dos absorciones del grupo carbonilo, una más alta (sobre 1820 cm-1) correspondiente a la tensión simétrica, y otra más baja (sobre 1750 cm-1) para la tensión asimétrica. Verdadero. Falso. La espectroscopía visible-UV sirve para el estudio de tránsitos electrónicos, generalmente desde orbitales tipo π o tipo ‘n’ (pares de electrones no enlazantes) a LUMOS de tipo π*. Verdadero. Falso. Los cellosolves son polietilenglicoles. Verdadero. Falso. El reactivo de Meerwein se forma por reacción de Et2O con HBr y BF3. Verdadero. Falso. El tratamiento de éteres acíclicos ROR’ con exceso de HBr siempre genera dos derivados halogenados RBr y RBr’. Verdadero. Falso. La formación de epóxidos a partir de alquenos a través de la formación de β-halohidrinas invierte la orientación espacial de los sustituyentes de la olefina. Verdadero. Falso. La reacción de 1,1-dimetiloxirano con bromuro de etil magnesio conduce a 2,2-dimetilbutanol cuando se efectúa en medio ácido. Verdadero. Falso. La reacción de iluros de azufre con compuestos carbonílicos α,β-insaturados produce preferentemente la ciclopropanación del doble enlace C=C en caso de los iluros de sulfonio (R2S=CH2), mientras que la inserción de carbeno en el C=O (con formación de un epóxido) en el caso de los iluros de sulfoxonio (R2S(O)=CH2). Verdadero. Falso. La acidez del 2,4-dinitrofenol es comparable a la de los ácidos carboxílicos. Verdadero. Falso. La oxidación de alquil-metil aminas con Pb(OAc)4 u otros reactivos (hipobromito sódico o IF5) permite la obtención de los nitrilos correspondientes. Verdadero. Falso. La reacción con compuestos carbonílicos de los iluros de azufre es análoga a la que ocurre con iluros de fósforo. Verdadero. Falso. En medio básico, los compuestos α-halocarbonílicos reaccionan con compuestos carbonílicos para dar bencil-oxiranos. Verdadero. Falso. La síntesis de Arndt-Eistert permite la homologación de ácidos carboxílicos R-COOH añadiéndoles una unidad -CH2-. Verdadero. Falso. Los cloruros de ácido sólo reaccionan con 1 equivalente de organometálico cuando éste es un reactivo de Gilman o un diaquilcadmio (o un yoduro organomanganoso, R-MnI). Verdadero. Falso. El tratamiento de ésteres no enolizables con sodio metálico produce el acoplamiento reductivo de dos grupos acilo, habiéndose reducido uno de ellos a alcohol. Verdadero. Falso. El reactivo CrO3 en piridina (reactivo de Collins) transforma alcoholes primarios en ácidos carboxílicos. Verdadero. Falso. La oxidación de alquilarenos con KMnO4 permite la obtención de ácidos aril-acéticos. Verdadero. Falso. La deshidratación de amidas primarias por eliminación azeotrópica de agua permite la obtención de nitrilos. Verdadero. Falso. Los aldehídos, además de presentar en su espectro de infrarrojo la banda característica de la tensión del grupo carbonilo, sobre 1725 cm-1, presentan además la de tensión del enlace CO-H sobre 2720 cm-1. Verdadero. Falso. En presencia de derivados de ácidos carboxílicos (salvo cloruros), tanto NaBH4 como LiAlH(OtBu)3/THF (pero no LiAlH4) reducen selectivamente los aldehídos o cetonas a alcoholes. Verdadero. Falso. Los iluros de sulfonilo, R2S=CH2, tienden a dar adición conjugada sobre compuestos carbonílicos α,β-insaturados, mientras que los los iluros de sulfoxilo, R2S(=O)=CH2, tienden a dar adición al carbonilo sobre los mismos sustratos. Verdadero. Falso. En cetonas α,β-insaturadas, la posición de ataque del nucleófilo depende en gran medida de los efectos estéricos de los sustituyentes. Verdadero. Falso. Las 1,4-quinonas son más oxidantes que los isómeros 1,2. Verdadero. Falso. El cianuro da adición conjugada sobre cetonas α,β-insaturadas, pero produce α-cianhidrinas en caso de los aldehídos α,β-insaturados. Verdadero. Falso. Una anelación de Robinson incluye una condensación aldólica, una adición Michael y una nueva condensación aldólica intramolecular. Verdadero. Falso. |